Udo Kolpe versetzte die großen und kleinen Wanderer in die Vergangenheit. Zunächst zeigte die „Wollmösch“ Ruth Hoffmann als Tochter des Schmieds von der Oberwiehler Straße aus ihr Elternhaus. Dann ging es rasant zurück ins Mittelalter. Von Oberwiehl aus ging es über die „Silberstraße“ empor nach Rommeldorf zur „Brüderstraße“, dem „Heumarer Dreieck des Mittelalters“.
Der Weg nach Hübender war ein wichtiger Verkehrsweg des Mittelalters, um Güter zwischen Siegen und Köln zu transportieren. In der Gegenwart nutzen ihn Pferdeliebhaber zum Ponyreiten und für Planwagenfahrten des Ponyhofs Knotte.
In Hübender befand sich vor 450 Jahren eine homburgische Landzollstation. Der Weg X 22, Urkölnerweg des Sauerländer Gebirgsvereins und gleichzeitig Pilgerweg in Abbenroth führte zum „Galgenhügel“, dem Ort der Homburger Halsgerichtsbarkeit im 16. Jahrhundert.
Am höchsten Punkt der Wanderstrecke wies der Heimatkunde-Experte Armin Wössler aus Gassenhagen auf die Ziegelei und Tongrube Elsenroth und die ehemalige Gaststätte „Zum Wildtor“ hin. In Steinacker war die in Eigenleistung errichtete Friedhofskapelle ein besonderer Hingucker. Die Wandergruppe rückte ihrem Ziel den „Vereinigten Staaten“ Hau, Niederbellinghausen, Gassenhagen und Fahlenbruch langsam näher. Bereits in den zwanziger Jahren wurden die vier Ortschaften der Wiehler Südspitze im Volksmund so genannt. Sie verfügten sogar bis 1966 über eine Bahnstation, deren „Hau-Bahn“ zwischen Bielstein und Waldbröl fuhr. Die Lok „Waldbröl“ wurde verkauft, im Eisenbahnmuseum Dieringhausen restauriert und kommt auf der Wiehltalstrecke als Museumsbahn zum Einsatz.
Nach einem Abstecher in die „Altstadt von Gassenhagen“ servierte Uwe Krimmel - Hobby-Brauer – mit seinen Gassenhagener Freunden den durstigen Oberwiehlerinnen und Oberwiehlern Gassenhagener Hüttenbrau (gebraut seit 2004) und gewann die Wette, innerhalb von 45 Minuten 150 Brötchen zu besorgen, denn die Anzahl der Wanderer hatte sich morgens schlagartig verdoppelt.
